Chicago Bullsi iz perioda Jordana i Pippena smatrani su za ponajbolju ekipu u povijesti NBA Lige. Malo koja ekipa je uspjela uzeti naslov tri puta zaredom, a kamoli da je to napravila dva puta u 10 godina. Jordan i Pippen su dominirali Ligom, no kako svjedoči i dokumentara Last Dance stvari nisu bile bajne u Chicagu.
PIPPEN U NBA
17 sezona
Klubovi: Chicago Bulls (1987-1998), Houston Rockets (1998), Portland Trailblazers (1998-2003), Chicago Bulls (2003-2004)
Titule: 6 (Bulls)
Individualno: 7 x All Star; 3 x All NBA team; 8 x odbrambeni tim NBA
Statistika: 16.1 poen, 6.4 skoka, 5.2 asistencije
Svađa između igrača i uprave, tj Jordana i Pippena protiv Krausa trajala je dugi niz godina. Krause je odbijao dati novi ugovor Pippenu, te ga je pod svaku cijenu želio mijenjati. Bilo je nekoliko ponuda za njega, no iako je Krause bio jako blizu da povuče okidač, srećom do toga nije došlo. Portal Bleacher Report je izdvojio 4 trade koja bi promijenila, da su se dogodila.
Pippen u Sunse
Rival protiv kojega su uzeli svoj 3. naslov zaredom, Phoenix Sunsi zamalo su spojili Pippena i Barkleya. Krause je obožavao Majerlea, beka Sunsa koji je do tada iza sebe imao pristojnu karijeru. Htio ga je dovesti u Bullse, smatrao ga je za sjajnog šutera i defenzivca. Jordan je odlučio u toj seriji pokazati Krauseu da griješi, dominirao je protiv Majerlea i na kraju uzeo prsten. Jordan je otišao u mirovinu, a Pipu je bilo dosta Chicaga. Izjavio je kako bi odlazak u Phoenix bilo ostvaranje snova. U suprotnom smjeru su trebali ići baš Majerle i rookie šuter Pearson. Srećom, Pip je ostao Bull, Majerle je nakon te sezone bio u konstantnom padu, a Pearson je bio solidan rotacijski igrač.
Pip za T-Maca
Prije početka legendarne 1997/98 sezone Pippen je bio izrazito nesretan i čak je odbio igrati za Bullse. Otišao je na operaciju prije početka sezone, te otvoreno tražio trade. Krause je osobno skautirao T-Maca, srednjoškolca sa fantastičnim predispozicijama i vrhunskim talentom. Pokušao je na sve načine doći do njega, čak je u deal stavio i višestrukog Allstar Pippena. Jordan je stopirao ovaj trade, nije se htio riješiti Scottiea, a na kraju svi znamo kako je to završilo.
Pippen u Boston
Navijači Bostona ne pamet po dobrom Ricka Pitina. Njegovih nekoliko sezona u Bostonu je bilo komično. Bio je zadužen za sve, tradeove i draft, te naravno bio je i trener ekipe. Ovo je draft na kojemu su Bullsi htjeli doći do Tmaca, a Boston je htio Duncana. Kako su Spursi ipak dobili prvi pick, Boston je pao na treće mjesto, dok su imali još i 6. pick. Pitino je htio samo Duncana, drugi ga nisu zanimali i pokušao je razmjeniti pickove za Allstar igrače. Na kraju trade se nije dogodio, a da jest, Bullsi bi imali Billupsa/Antoine Walkera i Tmaca, ovisno za koga bi se odlučili uzeti 3. pickom.
Scottie za Kempa
Prvi Jordanov odlazak u mirovinu. Pippen je postao alfa i omega ekipa koja je ostvarila solidan score. Krause nije htio ići ovim putem, već je htio dobiti što više za Pippena dok je još bio na vrhuncu. Shawn Kemp je u to vrijeme bio jedna od najvećih zvijezda Lige, igrajući u paru s Paytonom demolirao je obruče širom Lige. BIo je 4 godine mlađi od Pippena i za Krausea ovo je bio logičan trade. Od toga nije bilo ništa, Kemp je ostao u Seattle, Pippen u Chicagu gdje će dočekati povratak Jordana, a s njim i povratak prstenja.
Bez pippenna ne bi bili prvaci 1998