Djetinjstvo Geralda Greena nažalost nije bilo obilježeno po dobrome. Dok je bio u 6. razredu imao je nesreću, te je ostao bez jednog prsta na desnoj ruci. No to ga nije spriječilo da ostvari svoj košarkaški san. U srednjoj školi je bio jedna od najboljih igrača u Americi. Već su se tada vidjele nevjerovatne fizičke predispozicije, a na NBA draftu su ga skauti čak uspoređivali i s Tracy McGradyem.
Sične građe, sjajnog odraza i šuta, Green jednostavno bio “novi T-Mac”. Na draft je stigao direkt iz srednje škole, a 18. pickom su ga izabrali Boston Celticsi. Tada su krenule i usporedbe s Paul Pierceom, jer bilo je nevjerovatno kako je najbolji srednjoškolski igrač pao čak na 18. mjesto na draftu, nešto slično kao i Istina na draftu 1998. godine.
Njegove godine u Bostonu najviše su bili obilježene osvajanjem Dunk contesta 2007. godine. Nadvisio je Robinsona, Tyrus Thomasa i Howarda. Nakon te sezone Green je bio u “onom” tradeu za Garnetta, te je otišao put Wolvesa.
Slijedilo je nekoliko godina lutanja, igrao je za Wolvese, Rocketse, Mavse, te je na kraju i otišao iz NBA lige. Vratio se 2012. godine u Netse i podsjetio nas kakav je igrač. U dresu Netsa izveo je jedno od najboljih zakucavanja ikada…
Nakon Netsa, kratko je bio u Pacersima, no najbolje dane je doživio u dresu Sunsa. S bekovima Dragićem i Bledsloeom činio je udarni dinamični trojac i rešetali su protvinike kako got su stigli. Green je u dresu Sunsa ubacio i career high 41 poena uz 8 trojki protiv Oklahoma Thundera.
No ni nakon sjajne dvije sezone u Sunsima Green nije uspio pronaći redovni NBA angažman. Igrao je kratko u Bucksima, a bio je slobodan igrač sve do 2017. kada su ga ponovo pozvali Houston Rocketsi. Imao je za početak 10-dnevni ugovor, no odmah je pokazao da nije zaboravio igrati. U svakoj utakmici (osim prve i zadnje) je bio dvoznamenkast, a posebno se ističu utakmicu protiv Magica i Warriorsa, gdje je back to back ubacio po 27 i 29 poena. Iako je najpoznatiji po svojim nevjerovatnim zakucavanjima, Green je s vremenom postao i odličan šuter.
strasan dunker